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8-羟基喹啉的环保合成路径

发表时间:2025-03-21

8-羟基喹啉传统合成方法存在原料毒性大、反应条件苛刻、环境污染等问题,以下是一些环保合成路径:

一、Skraup合成法改进

传统方法问题:经典Skraup合成法使用苯胺、甘油、浓硫酸和硝基苯等为原料,硝基苯作为氧化剂有一定毒性,且反应需在高温下进行,能耗较高,产生大量酸性废水。

改进措施:用绿色氧化剂替代硝基苯,如过氧化氢。有研究采用苯胺、甘油和硫酸为原料,以过氧化氢为氧化剂,在硫酸氢钠催化下合成8-羟基喹啉,该方法减少了有毒原料的使用,反应条件相对温和,后处理简单,废水排放量减少。

二、Doebner-von Miller合成法优化

传统方法问题:通常以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料,在酸性条件下反应。丙烯醛具有刺激性和毒性,且反应选择性不高,副产物较多,分离纯化过程复杂,会产生较多有机废物。

改进措施:有研究使用生物基原料替代丙烯醛,如以葡萄糖为起始原料,经脱水、缩合等反应生成具有类似结构的中间体,再与邻氨基苯酚反应合成8-羟基喹啉,该方法利用可再生资源,降低了原料的毒性和环境危害,同时提高了反应的原子经济性。

三、微波辅助合成

传统方法问题:传统加热方式合成8-羟基喹啉,反应时间长,能耗高,且可能导致局部过热,影响产物选择性和收率。

改进措施:利用微波辅助合成技术,将反应底物和催化剂置于微波反应器中,通过微波辐射提供能量。微波加热具有快速、均匀、高效等优点,能显著缩短反应时间,提高反应速率和收率。由于反应时间缩短,副反应减少,产物纯度提高,减少了后续分离纯化过程中产生的废弃物。

四、离子液体催化合成

传统方法问题:传统合成中使用的催化剂如浓硫酸等,腐蚀性强,对设备要求高,且难以回收利用,会造成环境污染。

改进措施:采用离子液体作为催化剂和反应介质。离子液体具有良好的溶解性、可设计性和催化性能,能够提高反应的选择性和收率,例如,以邻氨基苯酚和乙酰乙酸乙酯为原料,在离子液体 [Bmim] BF₄催化下合成8-羟基喹啉,反应结束后,离子液体可通过简单的相分离回收再利用,减少了催化剂的浪费和对环境的污染。

本文来源于黄骅市信诺立兴精细化工股份有限公司官网 http://www.xnlxgroup.com/

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